尽管八撒做好了应对宋军夜袭的准备，但是一夜平安无事，城中的宋军并没有趁他们立足未稳发动袭击，使他更加笃定的认为城中兵力不多，无力发动夜袭，只能勉强守住城池，否则不会放过这个大好时机。可他依然不敢放松警惕，一边派出侦骑向城池四方搜索，探听是否有敌援前来；另一边则修书送往尚在途中的中军，简略的告知当下的情形。
同时八撒令各部准备器械，做好攻城的准备，自己则领着一班属官前去察看常熟城防。他自北向东绕城转了一圈，心中又添忧虑。当下的常熟城已非前时几乎被夷为平地的那座小土城，现在重修后城墙加高到两丈二尺，宽有一丈二尺，以夯土筑成，修有五座城门，并伴有水门，可只有城门处进行了包砖处理，连城楼都没有修建。
表面看常熟城并非一座固若金汤的坚城，而只是一座略显单薄的县城。但重建后的常熟城已经扩展到了二千四百余步，与虞山为自然屏障，用大弧形将常熟城怀抱其中。而之相伴的护城河也环城拓展延绵三千多步、开阔六丈有余，估计深也有丈余，蔚为壮观，足以行舟。即可作为防御设施，也将城中的内河相连，并与江河沟通，便于物资的转运。
八撒又发现了常熟城池与其它城池的不同之处。城池最主要的作用就是抵御外敌，所以城池的营造方式都是以此作为重点，而护城壕作为第一道防线皆是靠近城墙修建，两者相距在丈余左右。如此敌军即便渡过了护城河，也因为立足点狭窄，兵力无法展开，难以架设攻城器械。
但是八撒发现常熟城的护城河与城墙相距至少有五丈，并加以整修，靠河一侧建有石砌的矮墙，如同环城路一般，且靠近水门处还修有码头。他起初以为这是由常熟城当下用于囤积物资之故，因为处于防御的需要，水门不会建的高大宽敞，以防敌军以船只冲撞水门或是凭借船楼直接登城。所以修建道路和码头是因为了外河而来转运物资的大船无法通过矮小的水门，便可以在城外码头上直接转驳到小船或是通过车辆转运。
初时八撒尚觉的宋人愚蠢，知道转运物资方便，却忘了城防根本。但很快便惊觉其中巧妙。城下的环路外侧修筑的矮墙，不仅可以防止行人、车辆冲入壕中，只要稍加增高便是一道羊马墙。现下有的地段已经以草袋盛放泥沙堆砌加高，并架起了战棚，形成了一道外围防线，如此便可无死角的对城池形成一道庇护。又省却了修建马面、战台和城楼的费用，
八撒又想到宋军当下已经全面换装了火器，他虽还未与其正面交锋过，但已从以往的战例中多有了解。火炮之威可开石裂墙，人马被击中皆碎，非是铁甲、大盾所能拦阻。更为厉害的是枪炮射程远超弓弩，重炮可远及三、四里之遥。若是宋军在这道矮墙之后布置火炮和火枪手，又有深壕为障，那便是一道坚垒。再与城上的守军相互配合，不仅渡河之时会被杀伤，就是冲到壕边的过程都会死伤惨重。
当下他们轻骑快马而来，即无法携带抛石机这样的远程重武器，而攻城器械也需就地取材制造。且宋军早已将通往城门的长桥拆毁，只留下宽阔的水面，他们要在没有渡河船只的情况下，强渡这道宽阔的城壕绝非易事，伤亡也必定惨重。因而如枢帅的计划在短时间想要攻下城池，八撒觉得没有十足的把握。
八撒心情沉重起来，继续绕城而行，在城西突然发现护城壕中的河水在进入西水门后消失了，这让他觉得十分奇怪。可转念一想便又明白了，过去城池形制狭小，城西也有护城河的。但是在城池向西扩建后将多半座虞山都包裹入城池，以前的护城河也就变成了内壕。而重新开掘新的外壕不仅工程颇大，且西北方向有了虞山这座天然屏障，便没有必要了，护城河也便在此戛然而止。
八撒看看眼前的西城，这里虽然免除了架桥填壕之苦，可若从此处进攻也非易事。作为屏障的虞山横卧于成熟城西北，北濒长江、南临尚湖，山体由西北向东南展布，峰峦连绵起伏，南北宽约六里，东西长约十四里，山脚一圈四十里，形如卧牛，山虽然不高，但是在周围也是唯一的制高点。而宋军在山上修有长墙，上面烽火台、垛楼、箭台等城防设施一应俱全，宛如一条长蛇盘旋在山中，将城池揽入怀中……
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