1875年5月23日，保加利亚大公亚历山大约瑟夫前往北马其顿首府斯科普里，亚历山大约瑟夫在保斯科普里得到了许多人的欢呼，许多来见亚历山大约瑟夫的人都是大保加利亚主义者，他们同时也是大公的主要支持者。
由于亚历山大约瑟夫乘坐的是马车出行，所以肯定不可能像斐迪南大公一样被枪打死，因为马车可不是敞篷的，但是只有这点防护可拦不住想要刺杀大公的人，他们早就想好了干掉亚历山大约瑟夫的方法了。
大塞尔维亚主义者想出了一个好办法，那就是用炸药，只要能够精准的将炸药砸到亚历山大约瑟夫乘坐的车子上，那就能让亚历山大约瑟夫的小命当场交代在这里。
这帮人早在亚历山大约瑟夫来到马其顿之前就已经开始准备，大公想要成为保加利亚的沙皇，这件事情遭到了国内自由主义者的普遍反对，而俄国方面也觉得亚历山大约瑟夫有点太难操纵了，不如换一个更加软弱的人来当这个沙皇。
但毕竟是沙皇的侄子，所以这件事情沙皇并不知道，到时候将锅全部甩给塞尔维亚就好了。
敲定作战计划之后，保加利亚政府内的自由主义者将亚历山大约瑟夫的行程告诉了大塞尔维亚主义者，他们在马其顿组成了一个团体，以支持大塞尔维亚主义为基础，在马其顿开展一些活动，偶尔还会对社会秩序造成影响，但塞尔维亚官方并没有出来阻止他们，反而背地里为他们提供帮助。
塞尔维亚想要将马其顿划入自己的版图中，所以对这些大塞尔维亚主义者采取自由放任的态度，但害人终害己，他们不会想到他们野外放养的这些人会在未来会做出这么偏激的行为，引发一场前所未有的巴尔干战争。
回到马其顿，大塞尔维亚主义者先是在亚历山大约瑟夫的行进路线中埋伏好，等待大公的马车经过，在那一瞬间丢出炸药包，直接将马车炸翻。
想法很美好，但是不好实施，因为他们并不知道亚历山大约瑟夫乘坐的是哪一辆马车，有可能在最前面，也有可能在最后面，光靠一个人肯定是办不到的，必须有好几个人。
他们做好准备，那些不怕死的人们将炸药包藏在衣服里，目不转睛的盯着车队，试图找到大公的马车。
最后突然其中一个刺客似乎看到了大公的身影，他突然窜出来，从手中丢出炸药包，护卫的人立刻朝那炸药包开枪，子弹射的很准，炸药包在天空中就爆炸了，爆炸声震耳欲聋，马儿受惊的原地上蹿下跳，眼见刺杀失败，所有人只好撤退。
此时亚历山大约瑟夫还没搞明白发生了什么事，直到事后才反应过来，他比起那位奥匈帝国大公可要怂的多，他立刻下令停止一切活动，抓紧时间回到保加利亚。
对于大塞尔维亚主义者来说，这是唯一的机会，无论如何都不能让大公跑了，他们立刻展开了新的刺杀行动，到市政府里面，亚历山大约瑟夫正在试图搞清楚到底是谁想刺杀自己，想来想去只有可能是那帮自由派的虫豸了。
等自己回到保加利亚，一定要给他们一个好看的，就在这时，侍从跑来跟自己说，“大公，回保加利亚的马车已经准备好了。”
大公听了之后觉得不愧是自己人，就是效率快，但就在他准备登上马车的时候，埋伏在四周的人突然出现，朝着大公的马车开了好几枪。
由于马车就在门口，市政府的保镖认为这段路不会有事，再加上亚历山大约瑟夫也不喜欢保镖一直跟着，所以几乎在那一刻，大公身边没有任何人。
也不知道为什么，这帮欧洲贵族就是不喜欢带保镖。
一发子弹正中了亚历山大约瑟夫的眉间，当场毙命，在他死后，他的近卫军才姗姗来迟，他们与刺杀大公的刺客展开了街头火拼，最后很轻松的就击溃了那帮他们眼中的恐怖分子。
但是此时保加利亚大公已经毙命了，这件事情立刻登上了全欧洲的媒体，而事后调查发现，刺杀大公的人正是当地的大塞尔维亚主义者。
这件事情引发了整个国家政府陷入了群龙无首的境地，此时斯特凡·斯塔姆博洛夫站了出来主持大局，他邀请了萨克森-科堡-哥达王子的儿子，斐迪南成为保加利亚的亲王，代为摄政。